Gökçeada’nın en eski köylerindendir. İlçe Merkezine uzaklığı 4 km.’dir. Aşağı ve Yukarı Kaleköy olmak üzere iki bölümden oluşur.
Aşağı Kaleköy yaz gecelerinde İlçenin en hareketli mekanıdır. Kordonu ve çay bahçeleri, restaurant ile barlar da buradadır.
Yukarı Kaleköy’de ise Ada’nın en eski tarihi mekanlarından birisi olan İskiter Kalesi bulunmaktadır. Cenevizliler tarafından inşa edilen kalenin surları halen ayaktadır. İskiter Kalesi, Çınarlı Ovası’na hakim bir tepededir. Kalenin bulunduğu mevkiden Aşağı Kaleköy, Yenibademli, Eskibademli ve Zeytinli Köyleri net olarak görülebilir.
Ayrıca, yapısı nedeniyle tıpkı bir yelkeni andıran ve ancak denizden ulaşılabilen Yelkenkaya’yı da kuzeydoğu yönüne baktığınızda buradan görmeniz mümkündür